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桐江书院系宋乾道年间（公元1165——1173年），由晚唐诗人方干第八代孙方斫举资创建，因其祖方干桐庐人，故以“桐江”为名。1156年，朱熹到仙居时，曾带儿子（朱埜）到皤滩巡视讲学，使之名冠江南，遂号称“江南第一书院”。
当时书院未建，讲学只能在方氏义塾举行。刘禹锡说：“山不在高，有仙则名；水不在深，有龙则灵。”朱熹在方氏义塾讲学的消息传开后，此地名声大振，四方学士纷至沓来，这就激发了方斫等志士在小庙建书院的热情，8年后，桐江书院以其精巧布局和恢宏的气势展现在人们的眼前。自此，来此讲学者游屐翩翩，不知凡几。
龙翔凤栖，桃李成荫。方斫门徒众多，书院出过状元、二百多位进士、众多举人。南宋乐清人王十朋慕名前来求学，后得中状元，奉书“东南道学世家”、“理学明崇”两块匾额；“万世宗师”朱熹送子就学并为书院题名书写“鼎山堂”。从宋朝始，书院便成为江南一带文化传播的著名场所，学术先驱，风文鼎盛，被各地贤能雅士奉为理学正统，龙翔凤栖之地。
